Cześć,
To zależy jak wolisz Różne są plusy i minusy każdej z opcji.
Osobiście preferuję wcześniejszą rezerwację w większych miastach (bo tam zazwyczaj trudniej o wolne miejsca ad hoc wg własnych upodobań). A więc wcześniej wybierasz sobie standard - czy to ma być hotel czy hostel, w której części miasta, za ile - no i rezerwujesz. To na pewno ważne na Kraków.
Natomiast inne z wymienianych przez Ciebie miejscowości raczej mają dość wolnych miejsc na bieżąco, wykaz w biurze informacji turystycznej, Internet lub po prostu wywieszki "wolne pokoje"...
Zaletą nierezerwowania wszystkich noclegów jest to, że można gdzieś zostać dłużej, lub przyspieszyć pobyt - w zależności od aktulanych warunków i potrzeb (np. pogoda, coś co Cię zaciekawi do pozostania dłużej, itp.).
Przemyśl jak Ci bardziej pasuje
Po pierwszej takiej podróży nabierzesz własnych doświadczeń i łatwiej będzie zaplanować kolejny wyjazd

Z doświadczenia powiem Ci, żeby nigdy nie iść w ciemno. Jak ludzie zwęszą, że desperacko szukasz noclegu to wywindują cenę bardzo mocno. A przecież chodzi o to, żeby nie wydawać całego budżetu na spanie i jedzenie, prawda? Z tymi akademikami to jest bardzo dobry pomysł - w wakacje zdarza mi się z nich korzystać jeżdżąc po typowo studenckim miastach w Polsce

ja bym na Twoim miejscu coś jednak zarezerwowała bo czasem możesz nie trafić na wolne miejsce szczególnie w jakiejś przystępnej cenie, a co do schronisk to nie polecam chyba ze jedziecie w jakiejś większej grupie osób pewnie około 20 to wtedy będziecie wszyscy razem mieszkać osobiście nie chciałabym mieszkać z jakimiś obcymi mi osobami w pokoju:)

A ja powiem tak. W ubiegłym roku na kilka dni wybraliśmy się w trzy pary Szlakiem Orlich Gniazd. Problem  z noclegami był taki , że na jedną noc nie chciano nam wynająć pokoju - dodam ze wybieraliśmy agroturystykę. W tym roku jedziemy  w Polskę na dwa tygodnie : Sromowce Wyżne, Solina, Siemiatycze, Mazury (Augustów), Uniejów , Gliwice - i juz mamy wszędzie rezerwację noclegów (jedziemy we wrześniu ). Po prostu woleliśmy miec już na gotowo , a nie potem szukać i się martwić ...

Masz rację , sporo spędzimy czasu  w drodze ... jest to wyprawa motorowa . Mamy kilka punktów które chcemy zobaczyć, aby wiedzieć gdzie wrócić w przyszłości ...